Самое древнее поселение на территории Медвенского района – Гостомля – 1. Возникло оно в эпоху неолита. В результате работы сотрудников Академии Наук СССР в 1979 году в районном отделении общества охраны памятников истории и культуры появились данные на курган х. Стрелица. Он относится к эпохе бронзы, к концу III тысячелетия до нашей эпохи. Могильники этого периода обнаружены также возле Китаевки и Амосовки, на правом берегу Реута против х. Птина.
С 882 года Северская земля, включая Курские владения, вошла в состав единого Древнерусского государства. Чтобы «огнём и конём» сообщать в Курск об опасности, на реке Реут ставятся сторожевые посты. Из г. Мценска Орловского края в наши земли было переселено 8 семей. 6 семей расположились в том месте, где со временем возникнет село – Спасское, 2 другие стали основателями Высокого.
Датой основания Медвенки краеведы ставит 1655 год, основываясь на архивных документах.
В 1779 году было образовано Курское наместничество. На его карте помечены Медвенка, Спасское, Рождественка, Драчёвка, другие населённые пункты, ныне относящиеся к нашему району.
В 1797 году в Курской губернии было 10 уездов. Медвенские земли входили в состав Курского, Обоянского уездов.
С 1924 года началась подготовка к районированию. Постановлением ВЦИК от 30 июля 1928 года был создан Медвенский район. Постановлением Президиума ВЦИК от 20 февраля 1932 года уточнены границы Медвенского и Обоянского районов.
В январе 1963 года в связи с административной реформой Медвенский район вошёл в состав Обоянского.
9 декабря 1970 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР Медвенский район был образован в прежних границах.
С 1 января 2006 года создан муниципальный район Медвенский.
На территории района расположен Казацкий участок степи Центрально-Чернозёмного заповедника им. В. В. Алёхина.
У медвенских тружеников славная история.
В марте 1928 года в тогдашнем селе Скотское в усадьбе бывшего помещика Кондрашёва разместилась трудовая коммуна «Ленинская искра». Это была одна из первых коммун в области. Её члены ударно трудились, переписывались с Крупской, о них 10 мая 1928 года рассказала «Комсомольская правда.
В Медвенском районе родился шахтёр Мирон Дмитриевич Дюканов, в сентябре 1935 года перекрывший рекорд своего товарища Стаханова.
С ноября 1941 года по февраль 1943 года длилась оккупация Медвенского района немецко-фашистскими войсками. На территории района действовало два партизанских отряда. Прославился подвигами юный мститель Федя Клюев.
Медвенский район – родина 14 Героев Советского Союза: А. Ф. Афанасьева, Я. И. Афанасьева, И. А. Бабанина, К. Ф. Гурова, А. К. Ерёмина, А. Г. Звягина, В. М. Коренькова, И. Е. Константинова, М. М. Козлитина, Д. Е. Коробкова, П. Т. Коробкова, З. Е. Шумакова, Г. М. Певнева, Н. Е. Оловянникова. Здесь родились 4 полных кавалера ордена Славы: В. П. Гапонов, А. И. Малышев, М. Н. Принёв, П. Г. Рудзевич. Тысячи награждены орденами и медалями.
На территории района начинал свой боевой путь трижды Герой Советского Союза И. Н. Кожедуб.
Совершали медвенцы и трудовые подвиги. В районе трудилось четыре Героя Социалистического Труда: П. Я. Меркушенков, Н. С. Слепухов, Е. Е. Чурилова, А. Н. Ющенко.
Лидерами Всесоюзного социалистического соревнования 1982 года в ознаменование 60-летия образования СССР признаны и награждены переходящими Красными знамёнами ЦК КПСС, Совета Министров СССР, ВЦСПС и ЦК ВЛКСМ: Медвенский район, коллектив ордена Ленина колхоза «Россия». А колхоз «Великий Октябрь» награждён переходящим Красным знаменем Совета Министров РСФСР и ВЦСПС. Нижнереутчанский сельсовет и колхоз им. Жданова получили такие же знамёна по итогам Всероссийского соцсоревнования за успешное выполнение Государственного плана экономического и социального развития на 1983 год. Переходящим Красным знаменем ЦК КПСС, Совета Министров СССР, ВЦСПС и ЦК ВЛКСМ за успешное выполнение плана на 1986 год был награждён колхоз им. Чаплыгина. Колхозу им. Жданова по итогам Всероссийского социалистического соревнования в 1986 году было вручено переходящее Красное знамя Совета Министров РСФССР и ВЦСПС. Переходящим Красным знаменем ЦК КПСС, Совета Министров СССР, ВЦСПС и ЦК ВЛКСМ Медвенский район был награждён как победитель Всесоюзного соревнования за успешное выполнение плана экономического и социального развития на 1989 год.
На территории района производил раскопки всемирно известный археолог Дмитрий Яковлевич Самоквасов, каждое лето приезжавший в имение жены в с. Клиновое.
В Медвенском районе трудился лауреат Государственной премии СССР поэт Якуб Колас. О тяжёлых днях оккупации района фашистами оставила дневниковые записи писатель-мемуарист, критик Евгения Казимировна Герцык .
Гордятся медвенцы писателем Константином Дмитриевичем Воробьёвым, художником, заслуженным деятелем искусств РСФСР Ефим Михайловичем Чепцовым, чьи полотна находятся в Третьяковской галерее.
В Медвенском районе родилась первая женщина-олимпийка Курской области Алла Николаевна Жиляева. Он родина заслуженной артистки России Валентины Фёдоровны Березуцкой.
Среди наших духовных святынь – Покровский храм с. Любицкое, храм Святителя Николая Чудотворца в с. Белый Колодезь.
Об истории района, его замечательных людях гости могут узнать, посетив дом-музей Е. М. Чепцова, дом-музей К. Д. Воробьёва, музей им. Д. Я. Смаоквасова (структурное подразделение МКУК «Медвенский РДК).
Сегодня район продолжает поступательное движение вперёд. Он гордится новыми передовиками, крепкими семьями, творческими людьми, одарёнными детьми.